Brad Pitt’in filmde küçük de olsa önemli karakterlerden biri olan Tommy Williams’ı oynaması planlanıyordu. Pitt, karakter için başka bir oyuncunun daha uygun olabileceğini söyleyerek rolü reddetmişti.

Brad Pitt, Ron Howard’ın yönetmenliğini yaptığı filmde neredeyse Bacon’ın rolünü üstleneceğini söylemişti. Pitt, Apollo 13’te yer almak yerine David Fincher’ın Yedi (Seven) filminde oynamayı tercih etmişti.

Brad Pitt, Matrix’te yer almak yerine Dövüş Kulübü’nü tercih etmişti. 35. Santa Barbara Film Festivali sırasında katıldığı bir söyleşide geri çevirdiği The Matrix filmi için Pitt şöyle diyor; "The Matrix'i geri çevirmiştim. Kırmızı hapı seçtim. Söyleyeceğim tek film bu. Devam filmleri için teklif almadım. Sadece ilki içindi. Belki de yetiştirilme tarzımdan dolayıdır bir şeyi almadıysam benim değil demektir. O rolün hiçbir zaman benim olmadığına gerçekten inanıyorum. Başkasının rolüydü ve gidip oynadı. Gerçekten buna inanıyorum. Geri çevirdiğim muhteşem filmler hakkında konuşursak iki gece sürer."

2000’li yılların önemli filmlerinden biri olan Şöhrete Bir Adım (Almost Famous) filminde de Pitt, Billy Crudup’ın canlandırdığı Stillwater grubunun gitaristi Russell Hammond rolü için düşünülmüş.

Doug Liman’ın yönetmenliğini yaptığı Geçmişi Olmayan Adam (The Bourne Identity) filminde bir diğer önemli Hollywood yıldızı Matt Damon yerine Brad Pitt’in başrolde yer alması planlamış. Ancak o sırada Brad Pitt, Tony Scott’ın Spy Game filmi için kollarını çoktan sıvamıştı.

Brad Pitt, Bir Erkek Hakkında (About a Boy) filmi için başrolde yer alan Hugh Grant’ten önce düşünülmüş ancak Pitt rolü kendisine uygun bulmamış.

Öte yandan Pitt ve Damon’ın yolları Köstebek (The Departed) filminde de kesişmiş. Filmde Damon’ın yerine ilk önce Pitt’in yer alması planlanmış ancak filmin yönetmeni Martin Scorsese daha genç bir oyuncunun yer almasının iyi olabileceğini söylemesinin ardından Pitt fikrini değiştirmiş.