Kariyeri boyunca birçok kült filmde yer almasına rağmen Brad Pitt'in oyunculuk performansıyla kazandığı ilk Oscar'dır. Quentin Tarantino'nun yönetmenliğini yaptığı Bir Zamanlar Hollywood'da (Once Upon a Time in Hollywood) filmindeki Cliff Booth adlı karizma akan rolüyle damga vurmuştu. Aynı kategorideki rakipleri de Tom Hanks (A Beautiful Day in the Neighborhood), Anthony Hopkins (The Two Popes), Al Pacino (The Irishman), Joe Pesci (The Irishman) gibi baba isimlerdi.

Bence Brad Pitt'in daha iyi olduğu filmler vardı tabii. Başta Fight Club (Dövüş Kulübü), Snatch (Kapışma), Truva (Troy), Kardeş Gibiydiler (Sleepers), Yedi (Seven) gibi sayabileceğimiz birçok filmi var. Gençliğinin en iyi dönemlerinde alamadığı ödülü 56 yaşında kazanması geç de olsa ona yapılan haksızlığı gidermiş oldu.

Ödül konuşması sırasında ABD Başkanı Donald Trump'a da bir göndermede bulundu. Teşekkür konuşmasında, ABD Başkanı Donald Trump'ın azil yargılaması sürecindeki 'tanık dinleme' tartışmasına atıf yapıp, "Konuşma yapmam için 45 saniyelik sürem olduğunu söylediler, Senato'nun John Bolton'a tanıdığı süreden 45 saniye daha fazla" dedi.

Bu arada ilk Oscar'ını 12 Yıllık Esaret (2013) filmiyle almıştı ama o en iyi yapımcı ödülüydü.